Highland Playhouse is gelegen in Windham, op 35 km van Funtown Splashtown USA en 19 km van Merrill Auditorium, en biedt een tuin en airconditioning. De accommodatie heeft uitzicht op het meer en ligt op 20 km van Portland Observatory en 33 km van Aquaboggan Water Park. De vakantiewoning is voorzien van 3 slaapkamers, een keuken met een koelkast en een oven, een wasmachine, en 2 badkamers met gratis toiletartikelen en een haardroger. Handdoeken en beddengoed worden bij de vakantiewoning verzorgd. Palace Playland ligt op 37 km van Highland Playhouse, en Old Orchard Beach Pier ligt 37 km verderop. Vliegveld Portland International Jetport ligt op 19 km van de accommodatie.