Op minder dan 10 minuten lopen van de pier en het strand van Skegness liggen nog steeds alle lokale voorzieningen, waaronder het Embassy Theatre, Natureland, Pleasure Beach, Skegness Pier en Skegness Aquarium. Er is gratis parkeergelegenheid op straat op Scarbrough Avenue. Elke kamer is voorzien van gratis WiFi, een televisie, koffie- en theefaciliteiten en een selectie toiletartikelen. In de traditioneel ingerichte eetzaal wordt een volledig Engels ontbijt geserveerd. Gemeenschappelijke kamer voor de gasten en Lounge met gratis pooltafel beschikbaar overdag. Restaurants en bars liggen op minder dan 100 meter van The Craigside. Het treinstation van Skegness ligt op slechts 5 minuten lopen.