Always an Optimist is gelegen in Pensacola, op 4,3 km van Roger Scott Athletic Complex en 8,1 km van Winkelcentrum Fairfield Village, en biedt accommodatie met airconditioning, een patio en gratis WiFi. Deze vakantiewoning ligt op 12 km van Historic Pensacola Village en 12 km van Saenger Theatre. De vakantiewoning is voorzien van 3 slaapkamers, een keuken met koelkast en vaatwasser, en 2 badkamers met een bad of douche, gratis toiletartikelen en een wasmachine. Handdoeken en beddengoed worden bij de vakantiewoning verstrekt. Wayside Park ligt op 11 km van de vakantiewoning, en Pensacola Visitor Information Center ligt 11 km verderop. Het dichtstbijzijnde vliegveld is Internationale luchthaven Pensacola, op 1 km van Always an Optimist.