The Happy Place! - Upgraded Fun Windsor Home bevindt zich in de wijk West Kissimmee in Kissimmee, op 17 km van waterpark Disney's Blizzard Beach, 18 km van sportcomplex ESPN Wide World of Sports en 19 km van Disney's Boardwalk. De accommodatie ligt op 16 km van pretpark Disney's Animal Kingdom en biedt gratis WiFi in de hele accommodatie.
Disney's Hollywood Studios ligt op 19 km van de vakantiewoning, en Walt Disney World ligt 20 km verderop. Het dichtstbijzijnde vliegveld is Internationale luchthaven Orlando, op 43 km van The Happy Place! - Upgraded Fun Windsor Home.