The Headquarters heeft airconditioning en is gelegen in het centrum van Key West, op minder dan 1 km van South Beach en 13 minuten lopen van Southernmost Point. Gasten profiteren van een patio en een buitenzwembad. De vakantiewoning is voorzien van 2 slaapkamers, een keuken met een koelkast en een oven, een wasmachine, en 1 badkamer met gratis toiletartikelen en een haardroger. Er is een flatscreen-tv met satellietzenders. Populaire bezienswaardigheden in de buurt van The Headquarters zijn Ernest Hemingway Home and Museum, Duval Street en San Carlos Institute Casa Cuba. Vliegveld Internationale luchthaven Key West ligt op 3 km van de accommodatie.