Windward Isle is gunstig gelegen in het centrum van Key West, en biedt een patio. Deze vakantiewoning ligt op minder dan 1 km van Southernmost Point en 16 minuten lopen van Key West Aquarium. De vakantiewoning heeft 2 slaapkamers, een tv met satellietzenders, een uitgeruste keuken met een koelkast en oven, en 1 badkamer met een hot tub. Handdoeken en beddengoed worden bij de vakantiewoning verzorgd. Bij de vakantiewoning kun je volop genieten van een hot tub. Populaire bezienswaardigheden in de buurt van Windward Isle zijn South Beach, Duval Street en Ernest Hemingway Home and Museum. Vliegveld Internationale luchthaven Key West ligt op 4 km afstand.