The Winchester Hotel ligt aan de Sea Point Promenade aan de Atlantische kust, en beschikt over een zwembad en een binnenplaats in Italiaanse stijl, omgeven door palmbomen en fonteinen. De kamers en suites van The Winchester Hotel zijn ingericht in een originele Kaap-Hollandse stijl en hebben airconditioning, satelliet-tv en thee- en koffiefaciliteiten. In elke moderne badkamer is een badjas aanwezig. De meeste kamers bieden uitzicht op zee of de bergen, en sommige kijken uit op de binnenplaats in de stijl van een Italiaanse piazza. In het Shoreditch Restaurant wordt een volledig Engels ontbijt geserveerd. Je kunt hier ook genieten van Zuid-Afrikaanse gerechten met een Europees tintje, die binnen of op het terras worden geserveerd. Elke zaterdag is er high tea en op zondag brunch met live jazzmuziek. Gasten kunnen holistische behandelingen ondergaan in de Sanctuary Spa of gaan paragliden op de stranden. Het personeel van de 24 uursreceptie kan een shuttleservice naar de internationale luchthaven van Kaapstad regelen, deze ligt 25 km verderop. Er is beperkte privéparkeergelegenheid bij de accommodatie. Je kunt tevens in de straat parkeren. Het V&A Waterfront en het centrum van Kaapstad liggen op 10 minuten rijden van The Winchester Hotel.