Ashland Flagship Inn ligt op 5 minuten lopen van de Southern Oregon University en beschikt over een buitenzwembad. Alle kamers zijn voorzien van een flatscreen-tv met kabelzenders en gratis WiFi. Alle kamers van de Flagship Inn of Ashland zijn voorzien van airconditioning, een koelkast, een magnetron en koffie- en theefaciliteiten. De eenvoudig ingerichte kamers hebben een bloemendecor. Er staat ook een bureau. La Casa Del Pueblo ligt op het terrein van dit hotel in Oregon en serveert Mexicaanse gerechten en een verscheidenheid aan cocktails. Het skigebied Mount Ashland ligt op 5 minuten rijden van dit hotel. Er zijn ook skipakketten met korting beschikbaar. Het Oregon Shakespeare Festival ligt op 3,2 km afstand.