The Jolly Roger - iTrip Annapolis is gelegen in Crownsville, op 33 km van Carroll Park, 34 km van Sports Legends Museum at Camden Yards, en 34 km van Baltimore Convention Center. De accommodatie ligt op 22 km van Annapolis Harbor en biedt gratis WiFi in de hele accommodatie. Deze vakantiewoning met airconditioning heeft een zitgedeelte, een keuken met een koelkast, en een tv met kabelzenders. Power Plant ligt op 35 km van de vakantiewoning, en Pier Six Concert Pavilion ligt 36 km verderop. Vliegveld Internationale luchthaven Baltimore/Washington ligt op 20 km afstand.