The Jolly Roger - iTrip Annapolis is gelegen in Crownsville, op 22 km van Annapolis Harbor, 33 km van Carroll Park, en 34 km van Sports Legends Museum at Camden Yards. Deze vakantiewoning ligt op 34 km van Baltimore Convention Center en 35 km van Power Plant. Deze vakantiewoning met airconditioning heeft een zitgedeelte, een keuken met een koelkast, en een tv met kabelzenders. Pier Six Concert Pavilion ligt op 36 km van de vakantiewoning, en Harbor East Marina ligt 36 km verderop. Vliegveld Internationale luchthaven Baltimore/Washington ligt op 20 km afstand.